Em 1626, quase fora dos limites da cidade, a igreja de Nossa Senhora de Guadalupe começava a ser construída em Olinda. Construída durante a União Ibérica, que foi a unificação dos reinos de Portugal e Espanha, a igreja é uma das poucas no Brasil que tem como padroeira a santa mexicana, cujo país também era colônia ibérica junto com o Brasil na época. É do nome da igreja, construída pouco antes da invasão holandesa em Pernambuco, que iniciou em 1631, que surge o nome do bairro. Com o crescimento da cidade, Guadalupe faz hoje parte o centro histórico de Olinda, mas diferente dos outros bairros, aqui não há tantos ateliês, casarões históricos, restaurantes e bodegas.
A ausência desses locais não impede a efervescência cultural, que tem ao lado da igreja o ponto de cultura Coco de Umbigada, que mantém a tradição do coco com oficinas e cursos. É também em Guadalupe que fica a sede do primeiro bloco de carnaval de Olinda, O Cariri Olindense. Fundando em 1921, o bloco abria o carnaval da cidade no domingo pela manhã. Anos depois, uma discussão entre a diretoria do Cariri gerou uma outra troça, o conhecido Homem da Meia Noite. Anos depois, os blocos se reconciliaram e hoje o Homem da Meia Noite entrega as chaves da cidade de Olinda para que o Cariri abra o carnaval sempre ás 4h da manhã de domingo. Além do Cariri, muitos blocos e troças tem concentração no bairro, que também recebe os desfiles de bonecos gigantes.
